17岁的迈克（扎克·埃夫隆 Zac Efron 饰）是校园风云人物，在一次关键性的篮球冠军赛上，他决定放弃前途，向怀有身孕的女友斯佳丽求婚。20年后，人到中年的迈克（马修·佩里Matthew Perry 饰）生活事业两失意，妻子斯佳丽（莱斯利·曼恩 Leslie Mann 饰）决定与迈克分居，一双儿女也对他形同路人，迈克只好搬入科技新贵的朋友奈德（托马斯·列侬 Thomas Lennon 饰）家暂住。迈克追忆自己本来可有的锦绣前程，却在重返高中校园过程中遇到一位神秘的清洁工，让他突然重返17岁。迈克决定与奈德假扮父子，重入高中，相信这是上天给他第二次机会让他做出正确决定，却发现自己的女儿玛吉（米歇尔·崔切伯格Michelle Trachtenberg 饰）与儿子亚历克斯（斯特林·克耐特Sterling Knight 饰）在学校问题重重……

菲利普（布莱恩·科兰斯顿 Bryan Cranston 饰）是一位腰缠万贯的富翁，在一场滑翔伞事故中，他伤及了颈椎，导致全身瘫痪。如今，他隐居在自己豪华的别墅中，凭借着雄厚的资金过着离群索居的日子。在好友的建议下，菲利普决定招聘一名贴身助理来照顾自己的生活起居，在招聘启事发出去不久之后，一位名叫戴尔（凯文·哈特 Kevin Hart 饰）的年轻人出现在了他的面前。                                                                      　　戴尔并不算一个底细非常干净的人，他因为无法向前妻付清赡养费而即将面临失去孩子探视权的糟糕状况。大大咧咧口吐芬芳的戴尔很快就吸引了菲利普的注意，尽管所有人都觉得这个年轻人不靠谱，但菲利普还是决定就是他了。

该片编剧为法雷利和《绿皮书》的联合编剧Brian Currie及Pete Jones(《嘿咻卡》)，改编自纪实书《The Greatest Beer Run Ever: A True Story of Friendship Stronger Than War》，讲述John "Chickie" Donohue的真实故事：越南战争时期的1967年，26岁的前美国海军陆战队成员Donohue从纽约出发，去越南寻找正在当兵的三个儿时好友，给他们送去啤酒。

喜剧演员艾维·辛格（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）是这样一个人：非常介意自己的犹太人的出身；自认为有童年阴影，看了十六年心理医生没见好转却一直付钱看；有点阿Q精神，但对人生却充满消极；喜欢一直讲无聊的笑话。正因为自身的神经质特质，艾维经历了两次失败的婚姻。                                                                      　　艾维 遇到了安妮（黛安·基顿 Diane Keaton 饰）――一直梦想成为歌星的女孩，两人渐渐堕入爱河。安妮在艾维的帮助下歌唱技巧迅速提高，但她的父母却反对她与艾维来往。                                                                      　　安妮得到了唱片商托尼的注意，获邀前往好莱坞灌录唱片，艾维跟着前往了好莱坞向安妮求婚。